Парфюмерная химия

<< Предыдущая Часть 6 Следующая >>

Изомерами называют вещества с одинаковым составом (брутто-формула одна), но разным строением: атомы и химические связи у изомеров расположены иначе. Как следствие, свойства у изомеров тоже разные, и что особенно важно в нашем случае - у них разный запах.

Существует несколько видов изомерии, предлагаю вам ознакомиться с некоторыми на примере хорошо известных душистых веществ. Самое простое - изомерия углеродного скелета. У таких изомеров различный порядок соединения друг с другом атомов углерода. Например, амилацетат и изоамилацетат - оба вещества имеют интенсивный фруктовый запах, однако, есть между ними и существенные различия.

На примере иононов можно рассмотреть изомерию положения двойной связи. Оба ионона вносят свой вклад в запах фиалки и абсолю корней ириса, оба широко используются в парфюмерии. У альфа-ионона более явно выражен цветочный аспект, у бета-ионона - древесный.

Эвгенол и изоэвгенол тоже различаются положением двойной связи. Эвгенол имеет специевый запах, изоэвгенол - гораздо более цветочный.

Ранее мы обсуждали, что вращение вокруг двойной связи невозможно без её разрыва. Поэтому если молекула несимметрична относительно двойной связи, возможно существование двух изомеров.

Примером таких изомеров являются гераниол и нерол - оба этих спирта вносят существенный вклад в аромат розы, хотя в чистом виде имеют совершенно различный запах. Это называется цис-транс изомерия, у цис-изомера одинаковые заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи, у транс-изомера с разных сторон. Либо, что почти то же самое, Z-E изомерия, от немецких слов Zusammen (вместе) и Entgegen (напротив).

А теперь внимание, вопрос: что в паре гераниол-нерол цис-, а что транс-изомер?

Автор: Матвей Юдов