Парфюмерная химия

Я очень надеюсь, что все ещё хорошо помнят о том, что атом углерода может образовывать ровно четыре связи.

В ситуации, когда у атома углерода со всех четырёх сторон находится что-то разное (химики говорят «четыре разных заместителя»), возникает особый тип изомерии. Такой атом углерода называют ассиметричным, или хиральным (от греческого "рука", хиромантия - гадание по руке), а такие изомеры называются оптическими, или энантиомерами. Оптические изомеры являются как бы зеркальным отражением друг друга и не могут быть совмещены в пространстве, как правая и левая рука.

Чтобы стало ещё понятнее, предлагаю посмотреть небольшой видеоролик

Существует несколько номенклатур, по правилам которых энантиомерам присваивают названия. Ограничимся, пожалуй, только перечислением основных: (+/-), (R/S) и (D/L).

Не будем особо вникать что к чему, просто чтоб было понятно: если у нас имеются D-лимонен и L-лимонен, то это оптические изомеры. Смесь 1:1 оптических изомеров называют рацематом. Обычно в результате химического синтеза получается именно рацемат.

В отличие от структурных изомеров, которые мы рассматривали в прошлый раз, оптические изомеры имеют одинаковые химические и физические свойства, то есть смесь оптических изомеров невозможно разделить физическими методами (перегонкой, перекристаллизацией, хроматографией и т.п.). Различия между оптическими изомерами возникают только при реакциях с другими хиральными соединениями.

Жизнь, как известно, есть форма существования белковых тел. Белок представляет собой цепочки ?-аминокислот, соединённых друг с другом. Все аминокислоты, входящие в состав живых организмов, за исключением самой простой - глицина, содержат такой ассиметричный атом углерода.

Из-за этого часто различия в свойствах энантиомеров связаны именно с разной физиологической активностью, в том числе с разным запахом. Так, большинство соединений, являющихся лекарственными препаратами, имеют в составе хиральный атом углерода и активностью обладает как правило только один изомер. Многие упомянутые выше аминокислоты имеют сладкий вкус, их «зеркальные отражения» как правило горькие.

Запах энантиомеров может различаться в разной степени. В ряде случаев один изомер пахнет слабее, либо вообще не имеет запаха. Ольфакторный профиль у изомеров может быть разным, иногда отличия бывают радикальными: так, например, один из энантиомеров карвона обладает запахом тмина, а другой - запахом мяты. D-лимонен, содержащийся в эфирных маслах цитрусовых пахнет апельсином, а другой энантиомер, L-лимонен, имеет ярко выраженный запах хвои и скипидара.

Энантиомеры линалоола даже имеют свои собственные названия. (R)-(-)-линалоол называется ликареол (содержится в масле мускатного шалфея, базилика, камфорного дерева и лаванды), а (S)-(+)-линалоол называется кориандрол (содержится в масле кориандра). У ликареола более выражен древесный оттенок, кориандрол более сладкий, с нюансами петитгрейна. Обычный синтетический линалоол, как не трудно догадаться, представляет собой рацемат. Рацемический линалоол иногда называют мирценол.

Ещё раз коротко.

Хиральной называют несимметричную молекулу, которую невозможно наложить на собственное зеркальное отложение
Такая зеркальная пара называется энантиомерами, или оптическими изомерами
Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами и их невозможно разделить обычными методами
Энантиомеры часто обладают разной физиологической активностью, в частности имею различный запах

Автор: Матвей Юдов