Парфюмерная химия

Внезапно - ароматические соединения

Существуют такие соединения, в которых две двойные связи разделены обычной. Они называются сопряженными диенами. У таких веществ специфические химические свойства связаны с тем, что четыре атома углерода, задействованные в такой системе, ведут себя как единое целое за счёт сопряжения двойных связей, то есть «перемешивания» с одинарной связью, котороя их разделяет.

Обратите внимание на шестичленный цикл с тремя двойными связями. Называется это вещество бензол, немец Фридрих Кекуле в 1865 году его струкуру.

Согласно расхожему мнению, циклическая структура бензола приснилась ему во сне. Он же и ввёл понятие «ароматичность» (Aromatizitat) для соединений, схожих по структуре с бензолом и имеющих три сопряженные двойные связи.

Видимо, из-за того, что бензол и его аналоги имеют сильный резкий запах. Но вообще «ароматичность» это совершенно абстрактное понятие, никакого отношения к запаху не имеющее. Примерно как кварки не могут быть на самом деле «странными», «очарованными» и «прелестными».

Понятие «ароматическое соединение» означает вовсе не то, что вещество обладает приятным запахом, о только то, что в составе этого соединения имеется определенная устойчивая структура сопряженных связей. То есть «ароматическое соединение» и, например, «душистое вещество» это совершенно разные вещи.

Ароматическая структура очень прочная и энергетически выгодная, ароматические соединения сильно отличаются по химическим свойствам от просто веществ с несколькими двойными и одинарными связями. Все атомы в молекуле бензола равноценны, что иногда подчеркивают тем, что в структурной формуле не рисуют отдельные двойные связи, а рисуют кружок, обозначающий общую сопряженную систему.

Ароматическими могут быть и гетероциклы, это такие циклические соединения, в которых вместо одного или нескольких атомов углерода находятся атомы других элементов - кислорода, серы, азота.

Дальше гуманитариям ни в коем случае не читать, только тем, кто хотя бы в школе химию не прогуливал.

Существуют критерии ароматичности, один из них - это так называемое правило Хюккеля. Оно гласит, что система является ароматичной, если в плоском кольце находятся в сопряжении 4n+2π-электрона (2, 6, 10, 14…). Поэтому, например, шестичленное кольцо будет ароматическим, если гетероатом отдаёт один электрон, а в пятичленном - если отдаёт неподелённую электронную пару.

По Хюккелю, если система содержит 4n π-электронов, то она называется антиароматичной, у таких соединений всё наоборот: неравные длины связей, избыток энергии в молекуле и низкая стабильность. Циклобутадиен, например, антиароматичен. Есть ещё такой научный анекдот: считается, что если можно будет синтезировать большую циклическую молекулу в форме ленты Мёбиуса, то правило Хюккеля будет работать наоборот, такая молекула будет ароматичной, если будет содержать 4n π-электронов.

Автор: Матвей Юдов